唐伯虎确实是一个很有才华的人，艺术造诣也很高，然而却并不风流倜傥，甚至也不潇洒，而是悲情凄苦的过完了一生。由于出身于名门望族，虽然到唐寅这一代时唐家已经落魄了。然而瘦死的骆驼比马大，靠着祖上留下的家产年少时的唐伯虎生活还是很滋润的。不过，这一切美好都在他进京赶考的那一年发生了转折。
唐伯虎的父亲虽然只是个卖酒的小生意人，学问也并不高。可是，觉悟却很高，几百年前就有了再穷不能穷教育，再苦不能苦孩子的觉悟。虽然家中并不富裕，但是也要花钱培养唐伯虎做一个读书人，考取功名，光宗耀祖。而唐伯虎自身也是天赋异禀，聪明好学。
16岁的时候，参加了秀才考试，一举中第。不但靠上了秀才而且考得还不赖，得了个解元。因此小唐也有点飘，自称唐解元，是逢人自夸，有点找不着北了。但是，也不知道是唐寅太飘了，还是唐家的鸿运盛极而衰，从25岁的时候，唐家开始连遭不幸，父母，妻子，都在一两年之内相继去世。巨大的打击让唐伯虎一蹶不振。
30岁的时候，唐伯虎进京赶考，不过这次赶考，却成为了他一生的转折点。在这之前，他是全国有名的才子，都认为他中第是绝对的事情，而在此之后，直至去世，他的人生都一直跌到了低谷。
因为在这次考试中，他卷入了“场案作弊案”而被抓入大牢，罢黜为小吏。从名满天下的一代才子，沦落为阶下囚，读书人的脸面可谓是丢尽了。后来经过友人的搭救，唐伯虎总算是死里逃生，被锦衣卫从牢里给放了出来，可是回到家乡以后遭受的全是冷眼和嘲笑，就连妻子最终也离开了他。仕途没有了，家庭也没有了，大好的前程也就此断送。走到哪里，周围遭遇的都是冷眼。自此唐伯虎才明白现实有多残酷，彻底绝望了。
从此他开始出现在了全国的花柳纸巷，开始酗酒。由于他的文采出众，才华横溢，很多风尘女子甚是迷恋他。所谓的风流才子的称呼，也是在这个时候开始出现的。但是人们不知道，在这个称呼的背后，是唐伯虎说不尽的酸楚。而至于现在大家耳熟能详的唐伯虎点秋香的故事，完全是戏曲虚构的故事。历史上真实的秋香要比唐伯虎大十几岁，而且也不是丫鬟，是当时秦淮河的名妓，最重要的是俩人压根就没见过面。
然而这并不是唐伯虎最低谷的时期，后来他遇到了宁王朱宸濠，自此，才开始了人生最黑暗的时刻。因为唐伯虎的名声很大，朱宸濠就邀请唐伯虎来到自己的身边。要说虽然当不了官了，但是能给王爷当个师爷也还是不错的。但是，到了朱宸濠的身边，唐伯虎慢慢的发现这个师爷的工作，自己还真是干不了。为什么，因为宁王是要造反，虽然自己人生失意，出入烟柳之地，但是也犯不上干这玩命的活啊。但是，想溜也溜不了。知道了这么多秘密，能放你走吗？
不走，就是死路一条，走，走不了。没办法，装疯，唐伯虎可谓是下了大本钱，裸奔，整天不穿衣服在城内裸奔，别人耻笑他的时候，他就高呼"我是宁王的贵客，我是宁王的贵客"。搞的宁王也很是无奈，只好让人把唐伯虎送走了。
一代才子，前途无量，却因卷入考场作弊前途尽失。还被拉入造反阵营，逼的装疯裸奔。自此以后，唐伯虎的意志可谓是彻底堕落了。夜以继日的酗酒作乐，纵情声色，拖垮了他的身体，最后在郁郁寡欢之中，悲惨的死去，在唐伯虎死后他的友人们凑钱给他立了一块碑，碑上刻着唐伯虎一生引以为傲的三个字“唐解元”。
