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曹操，字孟德，小名阿满，又名吉利，沛国谯县（今安徽省亳州市）人。陈寿的《三国志》说他是西汉相国曹参之后，这是没有根据的。因为曹操原本不该姓曹，姓曹是因为他的父亲曹嵩为曹腾所收养。曹嵩和曹腾并无血缘关系，即便考证出曹腾是曹参之后，与曹操又有什么关系？事实上，曹嵩的亲生父母究竟是谁，在当时就是一个迷，连陈寿也只能说“莫能审其出生本末”。曹操自己也讳莫如深。
他做《家传》，自称“曹叔振铎之后”，把家世追溯到周文王那里，更是胡编乱皱。然而东汉末年社会上和官场的十分看重出身门第，曹操虽然憎恶这种风气，但出于政治上的需要，也不能不老鼠爬秤砣----自己抬自己。
实际上曹操出生成长于一个宦官家庭。他的父亲曹嵩是曹腾的养子，而曹腾则是当时颇有名气的大宦官，封费停候，任大长秋，大长秋是宦官中的大官，食二千石，用今天的话说就是“省部级”。曹腾的为人在宦官当中算是相当不错，和士人的关系也比较好。他做过一些不光彩的事，也做过许多好事，大事，所以《后汉书》中有传。但不管怎么说，曹操总归是宦官养子之子。这在当时，就要算作出身不好，但家境应该是好的，至少不缺钱花。曹操的父亲曹嵩后来官居太尉（名义上的全国最高军事长官），就是出钱1亿万买来的。曹家既然这么有钱，曹操从小就完全有可能过着纨绔子弟的生活。
曹操受的家教可能也不怎么样。曹嵩对他这个儿子的教育，大约是很少过问的。曹操自己的诗说:“既无三徙教，不闻过庭语。”所谓“三徙”是说孟子的母亲为了保证儿子有一个好的环境，不受坏的影响竟三次搬家。所谓“过庭”则是说孔子的儿子两次从庭院中走过，孔子都叫住他予以教育，一次叫他学诗，一次叫他学礼。这样的事情在曹操家里都没有发生过。看来，曹操小时候，父亲母亲都不怎么管教他。
父母不管教，家境又不错，曹操变成一个“问题少年”。《三国志》裴松之注引《曹瞒传》说曹操年少时，“好飞鹰走狗，游荡无度”。他叔叔实在看不下去，常常提醒曹嵩应该好好管教一下他这个儿子。曹操知道了，便想出一个鬼点子来对付他那多管闲事的叔叔。有一天，曹操远远见叔叔来了，立即做口歪嘴斜状。叔问其故，则答以突然中风。叔叔当即又去报告曹嵩。等曹嵩把曹操叫来一看，什么事都没有。曹操便趁机说道，我哪里会中什么风！只因为叔不喜欢我，才乱讲我的坏话，有这么一个“狼来了”的故事垫底，自然以后叔叔再说什么，曹嵩都不信了，曹操也就更加胡作非为。
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曹操的哥们袁绍，张邈等人大约也是同类角色。他们常常聚在一起胡闹，事情做得十分出格。南朝宋临川王刘义庆的《世说新语》说，有一次，一家人家结婚，曹操和袁绍去看热闹，居然动念要偷人家的新娘。他俩先是躲在人家的园子里等到天黑透了，突然放声大叫:有贼！参加婚礼的人纷纷从屋里跑出来，曹操则趁乱钻进洞房抢走的新娘。匆忙间路没走好，袁绍掉进带刺的灌木丛中，动弹不得。曹操急中生智，大喊一声:贼在这里！袁绍一急，一下子就蹦了出来。
显然，青少年时代的曹操是一个典型的公子哥儿，游手好闲，不务正业，鬼点子和坏主义层出不穷。这说明什么？说明曹操是一个调皮捣蛋，不守规矩的人，也是一个奸诈狡猾，诡计多端的人。所以《三国志》说他“少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业”，因此许多人没把它放在眼里，甚至鄙视他。比如南阳名士宗世林就自称有“松柏之志”，坚决不和他交往。
