温菲尔德斯科特出生于1786年6月13日，弗吉尼亚州彼得堡附近。他是美国革命老兵威廉·斯科特和安·梅森的儿子，在家庭种植园劳雷尔分公司长大。在当地学校和导师的共同教育下，斯科特于1791年六岁时失去了他的父亲，十一年后失去了他的母亲。他于1805年离开家，开始在威廉玛丽学院上课，目的是成为一名律师。
不开心的律师
离开学校时，斯科特选择与着名律师大卫罗宾逊一起阅读法律。完成他的法律学习后，他于1806年考入酒吧，但很快厌倦了他所选择的职业。第二年，斯科特获得了他的第一次军事经历，当时他在切萨皮克 - 豹子事件之后担任弗吉尼亚民兵部队的骑兵。在诺福克附近巡逻时，他的士兵抓获了八名英国水手，他们的目标是为他们的船购买物资。那年晚些时候，斯科特试图在南卡罗来纳州开设一家律师事务所，但是由于该州的居住要求而无法这样做。
回到弗吉尼亚后，斯科特重新开始在彼得堡执业，但也开始调查追求军事生涯。1808年5月，他收到了美国陆军上尉的委员会，从而实现了这一目标。斯科特被任命为轻型炮兵，被派往新奥尔良，在那里他曾在腐败的詹姆斯威尔金森准将下服役。在1810年，斯科特因为对威尔金森做出的轻率言论而被法院审判，并被停职一年。在此期间，他还与威尔金森的一位朋友William Upshaw博士进行了一场决斗，头部受了轻伤。斯科特的搭档本杰明·沃特金斯·利（Benjamin Watkins Leigh）在停职期间恢复了他的执业律师，说服他继续留任。
1812年的战争
斯科特于1811年回到现役，作为助手韦德汉普顿的助手前往南部，并在巴吞鲁日和新奥尔良服役。在1812年他和汉普顿一起留在那里，那个六月知道战争已经在英国宣布。作为军队战时扩张的一部分，斯科特被直接晋升为中校，并被分配到费城的第二炮兵。得知斯蒂芬·范·伦斯勒少将打算入侵加拿大后，斯科特请求他的指挥官参加北方团的一部分参加这项工作。这个要求获得批准，斯科特的小单位于1812年10月4日到达前线
在加入伦斯勒的指挥后，斯科特于10月13日参加了皇后轩高地之战。在战斗结束时，斯科特被安置在波士顿的卡特尔船上。在这次航行中，当英国人试图将他们单独列为叛徒时，他为几名爱尔兰裔美国战俘辩护。斯科特于1813年1月交换，于5月晋升为上校，并在夺取乔治堡的过程中发挥了关键作用。他留在前线，于1814年3月被传承给准将。
做一个名字
在众多令人尴尬的表演之后，战争部长约翰阿姆斯特朗为1814年的竞选做了几次指挥改变。在雅各布·布朗少将的领导下，斯科特使用法国革命军的1791年演习手册不断训练他的第一旅并改善了营地条件。他带领他的旅进入战场，于7月5日果断地赢得了奇帕瓦战役，并表明训练有素的美国军队可以击败英国常客。斯科特继续参加布朗的竞选活动，直到7月25日在伦迪巷的战斗中肩部受到严重伤害。由于坚持军事表现，他赢得了“老大惊小怪”的绰号，斯科特没有看到进一步的行动。
上升到命令
斯科特从战争中恢复过来，成为美国陆军最有能力的军官之一。作为一名永久准将保留（与普通将军一起），斯科特获得了三年假，并前往欧洲。在国外期间，斯科特会见了许多有影响力的人，包括拉斐特侯爵。他于1816年回到家中，第二年在弗吉尼亚州里士满与玛丽亚梅奥结婚。在经历了几次和平时期的命令之后，斯科特在1831年中期重新突出，当时安德鲁·杰克逊总统派他到西部参与黑鹰战争。
从布法罗出发，斯科特领导了一个救济专栏，当它到达芝加哥时几乎没有被霍乱瘫痪。为了协助战斗，斯科特来得太晚，在谈判和平方面发挥了关键作用。回到他在纽约的家中，他很快被派往查尔斯顿监督美国军队在无效化危机期间。维持秩序，斯科特帮助弥散了城市的紧张局势，并利用他的手段帮助扑灭大火。三年后，他是在佛罗里达州第二次塞米诺尔战争期间监督行动的几名将军之一。
1838年，斯科特被命令监督将切诺基国家从东南部的土地迁移到现今的俄克拉荷马州。虽然对移民的正义感到不安，但他还是高效而富有同情心地进行了这项行动，直到被命令向北帮助解决与加拿大的边界争端。在未宣布的Aroostook战争中，斯科特缓解了缅因州和新不伦瑞克省之间的紧张关系。1841年，随着亚历山大·马科姆少将的去世，斯科特被提升为少将，并成为美国陆军的总统。在这个位置上，斯科特监督了军队的行动，因为它为一个正在成长的国家的边界??辩护。
墨美战争
随着1846年墨西哥 - 美国战争的爆发，扎卡里·泰勒少将领导的美国军队在墨西哥东北部进行了几次战斗。詹姆斯·K·波尔克总统没有强化泰勒，而是命令斯科特在海上向南撤军，夺取维拉克鲁兹，并在墨西哥城游行。1847年3月，斯科特与科莫多斯和马修C.佩里合作，在科利多海滩进行了美国陆军的第一次大型两栖登陆。在威拉克鲁兹与12,000名男子一同前行后，斯科特 在强迫胡安准将进行了二十天的围困后占领了这座城市。莫拉莱斯投降。
将注意力转移到内陆，斯科特带着8,500名男子离开了维拉克鲁兹。在Cerro Gordo遇到更大的安东尼奥·洛佩斯·德·圣安娜将军后，斯科特赢得了一场惊人的胜利，他的一位年轻工程师罗伯特·李上尉发现了一条允许他的部队在墨西哥阵地侧翼的踪迹。紧接着，他的军队于8月20日在Contreras和Churubusco取得了胜利，随后于9月8日在Molino del Rey占领了工厂。在抵达墨西哥城边缘后，斯科特在9月12日袭击查普尔特佩克城堡时袭击了其防御部队。
为了保护城堡，美国军队强行进入城市，压倒了墨西哥的防御者。在美国历史上最令人震惊的战役之一中，斯科特登陆了一个敌对的海岸，与一支更大的军队进行了六次战斗，并占领了敌人的首都。在得知斯科特的壮举后，惠灵顿公爵将美国人称为“最伟大的生活将军”。斯科特占领了整个城市，以一种公平的方式统治着，并且被击败的墨西哥人所尊敬。
晚年和内战
回到家乡，斯科特仍然是总统。1852年，他被提名担任辉格党总统候选人。与富兰克林皮尔斯竞争，斯科特的反奴隶制信仰伤害了他在南方的支持，而党的亲奴隶制板块破坏了对北方的支持。结果，斯科特被击败，仅赢得四个州。回到军事角色后，他被国会特别任命为中将，成为自乔治华盛顿以来第一位获此殊荣的人。
随着1860年亚伯拉罕·林肯总统的选举和内战的开始，斯科特的任务是组建一支军队来击败新的联邦。他最初向李指挥了这支部队。他的前同志在4月18日拒绝了，当时很明显弗吉尼亚将要离开联盟。斯科特虽然是一名弗吉尼亚人，但却从不动摇他的忠诚。
在李拒绝的情况下，斯科特将联邦军队的指挥权交给了7月21日在第一次公牛战役中被击败的欧文·麦克道尔准将。虽然许多人认为战争很简短，但斯科特已经清楚这将是一个旷日持久的事情。因此，他设计了一项长期计划，呼吁封锁南部邦联海岸，同时夺取密西西比河和亚特兰大等主要城市。它被称为“ 蟒蛇计划 ”，被北方媒体广泛嘲笑。
老，超重，患有风湿病，斯科特被迫辞职。11月1日离开美国陆军，命令被移交给乔治·B·麦克莱伦少将。退休的斯科特于1866年5月29日在西点军校去世。尽管受到批评，他的蟒蛇计划最终证明是联盟胜利的路线图。作为一名拥有五十三年历史的老将，斯科特是美国历史上最伟大的指挥官之一。
