青少年时代的曹操，最大的心结是家庭出身问题。他的父亲曹嵩是大宦官曹腾的养子，而父亲究竟本姓什么？最权威的史料《三国志》只是说“莫能审其生出本末”，吴人作的《曹瞒传》说“嵩，夏侯氏之子”。在重视名士和家世的东汉末年，生长在这样的家庭里，曹操无疑会有些包袱。
在东汉末年的宦官贵戚中，曹腾为人总体上是比较收敛的，曹嵩也很谦卑低调，虽说花钱买了一个太尉，但并不仗势欺人，也不炫富争名，因而在官场的人缘一直不错。曹操青少年的生存环境就是这样：一方面衣食无忧，家境物质条件优渥，另一方面精神上有些自卑。桓灵时代，士人名士与宦官简直势同水火，两次党锢之祸，加剧了二者的矛盾。
这对于自尊心极强的曹操，不能不产生影响。作为宦官养子之后，曹操心中不会没有阴影。官渡之战中，陈琳替袁绍写的讨伐檄文，是这么骂他的：“司空曹操，祖父腾，故中常侍，与左悺、徐璜并作妖孽，饕餮放横，伤化虐民；父嵩，乞匄携养，因赃假位，舆金辇璧，输货权门，窃盗鼎司，倾覆重器。”翻译成现代汉语就是说，曹操的祖父曹腾，是臭名昭著的中常侍之一，与左悺、徐璜这些妖孽一起，贪得无厌，兴风作浪，伤害百姓。父亲曹嵩，不过是一个要饭的孩子，被曹腾收养，贪渎财货，买得官位。曹操本人盗窃权位，擅作威福。这样的话，从曹操曾经的亲密朋友袁绍嘴里说出来，至少说明了正牌名士心里的看法。只是在翻脸之前，袁绍他们心里鄙薄嘴上不说而已。
曹操是个很要强的人，诗文一流，文韬武略，这源自其天赋，更依靠他的努力，因为他的父祖都不是文化人。从曹操的交友圈看，他始终注意结交名士。最亲密的朋友中，袁绍就是大名士，张邈也是顶级名士圈里的“八厨”之一，何颙与名士郭泰、贾彪交好，为李膺、陈蕃器重。显然，他最在乎的就是要与这些名士套近乎。桥玄是大名士，很欣赏曹操的睿智，对他说：“君未有名，可交许子将。”许子将，名许劭，以善于品评人物知名，曹操于是去拜访许劭，“子将纳焉，由是知名”。其实，许劭只是比曹操年长五岁而已。
曹操对名士一直很仰慕。大学者、大名士绝对是他的长辈，曹操常向他请教书法和文学。建安十二年（207），曹操将蔡邕之女蔡琰（蔡文姬）从匈奴赎回。这时候，蔡文姬在匈奴已经生活了十二年，还留下了两个儿子。曹操的这份情怀，显然是来自与名士蔡邕交往的记忆。熹平四年（175），蔡邕为“熹平石经”书丹之时，曹操只是二十出头的青年，对名动京城的蔡邕，一定是十分神往的。
可是，曹操是做不了名士的。晚年的曹操曾谈到自己年轻时的志向：“孤始举孝廉，年少自以本非岩穴知名之士，恐为海内人之所见凡愚，欲为一郡守，好作政教，以建立名誉，使世士明知之。”真正的名士行为，是拒绝入仕，千呼万唤始出山的。比如袁绍，为父母守孝六年，“礼毕，隐居洛阳，不妄通宾客，非海内知名，不得相见。又好游侠，与张孟卓（张邈）、何伯求（何颙）、吴子卿、许子远（许攸）、伍德瑜（伍琼）等皆为奔走之友。不应辟命”。中常侍赵忠与诸黄门（宦官）议论说：“袁本初坐作声价，不应呼召而养死士，不知此儿欲何所为乎？”叔父袁隗敦促，袁绍才应召入何进大将军府任职。
曹操第一次出来做官，为洛阳北部尉。在任第一个重大举措，就是棒杀违犯宵禁令的宦官蹇硕的叔父。他还曾跑到大宦官张让家里，有过暗杀张让的举动，被对方发觉，幸而脱险。曹操还曾上书朝廷，指斥宦官，为被宦官杀害的陈蕃、窦武鸣冤叫屈，说他们正直而被陷害，“奸邪盈朝，善人壅塞”，言辞剀切。所有这些行为，完全是名士做派，意在表示他与宦官划清界限。
黄巾起义的时候，曹操年届而立，因讨伐有功，任济南相。这是一个相当于二千石的位置。曹操对于治下的十几个县，进行了大刀阔斧的改革，革除弊政，废罢淫祀，绳治贪渎。朝廷征调他出任东郡太守，从级别上说，与济南相是相当的职位，但是，曹操感觉到了背后的凶险。其时“权臣专朝，贵戚横恣”，他发现，靠模仿名士的做派，靠治理政绩的辉煌，不仅无法实现自己的理想，恐怕连命都会丢掉：“数数干忤，恐为家祸，遂乞留宿卫。拜议郎，常托疾病，辄告归乡里”，实质是辞职不干了。“筑室城外，春夏习读书传，秋冬弋猎，以自娱乐”。既然按常理出牌不行，曹操于是辞去地方实职，以虚名的“议郎”，托病归乡里，边读书习武（弋猎于古人为习武），边思考未来的人生发展方向。
曹操年轻的时候就以睿智知名，“少机警，有权数”，他不仅取得了历史公认的文学成就，更重要的是他钻研武学，身手了得，“才武绝人，莫之能害”。所博览的群书中，特好兵法，“抄集诸家兵法，名曰《接要》，又注孙武十三篇，皆传于世”。什么叫《接要》呢？我想，曹操不仅是摘抄要点，而且有连缀诸家、自出机杼接着讲述的内容吧。这在汉末乱世，就派上了用场。桥玄欣赏曹操的，也就是这一点。
许劭不愧为知人，他说曹操是“乱世之奸雄，治世之能臣”，时势造英雄。汉末的乱世，给了曹操不按常理出牌的机会。
